A korai '90-es években még a kétkezi munkásokat szolgálta a Timberland a maga szívósságával, elnyűhetetlenségével, amiket imádtak a munkások. Viszont a New York-i gengszterek, dílerek és rapperek beleszerettek a lábbelibe. Rob Walker újságíró szerint az első városi, utcai viseletre a drogdílerek kezdték el vásárolni, amikor egész nap kinn kellett gályázniuk az utcán, ezért olyat csukát néztek, ami melegen és szárazon tartja őket. A '90-es évek hip-hopja a kemény utcai gengszterkedéssel azonosult, így a rapperek a ruházatot is onnan emelték át a szövegeikbe és saját magukra: Nas, Biggie, Pac, mind életvitelszerűen építették bele a szövegeikbe és ruházkodásukba az ikonikus bőr bakancsot. Számos hip-hop banda próbálkozott hozni a mocskos mély New York-i hangzást, de a Mobb Deep-nél jobban egyik sem csinálta. A jól megírt, kegyetlen, háborús utcai szövegük és alig masterelt, nyomott hangzásuk pariban volt a küllemükkel: camouflage cuccok, bő gatya, kapucni/bucket hat és persze Timberland. Biggie amúgy is úttörő volt a márkák szövegbe csempészésében, de a Timbs - ahogy a hip-hop körökben elhíresült - visszatérő brand lett a soraiban (pl. Suicide Thoughts, Hypnotize, Friend of Mine). A Timberland tehát a '90-es évek hiphopjának köszönhetően összeforrt a "New York-i stílussal".
Jeffrey Swartz CEO - a vállalatot alapító Nathan Swartz unokája - a '90-es évek elején így nyilatkozott: "Ha annak ellenére meg akarod venni a termékünket, hogy nem vagy a célközönségünk, nem áll szándékunkban rendelkezésedre állni, ne illeszd a márkát az életviteledbe". Az egyértelműen rapperek és utcai arcoknak szóló sorok azonban nem törték meg az új közönséget, nem tágítottak a márka mellől, így a vállalat vezetősége is belátta, hogy akaratlanul is egy szubkultúrát meghatározó márkává váltak - ideje volt meglovagolni és a legtöbbet kihozni a kialakult helyzetből.
2011-ben 2.3 milliárd dollárért - a több generációs Swartz irányítás után - eladták a céget a VF Corp-nak, ahol olyan márkák tanyáznak, mint a The North Face, a Vans vagy épp a Supreme. A fenntarthatóságot még mindig szem előtt tartják, de elkezdték a városiasodást. Azóta még több rapper húzta fel a bakancsot és igyekeztek az urbánus életérzés még erősebb kiterjesztésére. Emellett a Supreme-mel, Black Scale-lel, Ronnie Fieg-gel, Billionaire Boys Club-bal és Stüssy-vel is készültek együttműködések. Mindenképp érdemes megemlíteni a Stüssy és Timberland kollaborációt, ami harmóniát teremt az egykori keménykötésű márka és a kezdetben kizárt utcai viselet között. Ha tovább szeretnénk robogni a streetwear-találkozása-a-keménykötésű-munkásbakancs vonaton, akkor csekkoljátok annak a Complexnek a designer összeállítását, amely youth culture magazin még akkurátusan azt is elmagyarázza egy cikkében, hogy miképp kell hordani a Timberlandet. Látható, hogy nagyot fordult a világ mióta az első díler először betette a lábát egy Timberland boltba, de a márka némi pozícionálással új területeket hódít meg és a megváltozott fogyasztói igények között is releváns tud maradni.
(Highsnobiety ; CNBC ; Complex)
